החזר מסים יתאפשר רק במקרים של ביטול עסקה והשבת המצב לקדמותו - כאשר יש חשיבות לאם העסקה נקלטה בקרקע המציאות.
חוק מיסוי מקרקעין נועד, בין השאר, כדי להטיל מס רכישה על כל פעילות כלכלית שמהותה רכישת "זכות במקרקעין". אירוע המס מתגבש כבר בעת החתימה על הסכם המכר, מבלי שמובאים בחשבון אירועים המתרחשים לאחר מועד זה – אם העסקה הושלמה או בוטלה, אם העסקה נגמרה ברישום או לא וכיוצא בזה.
עם זאת, קיימת הוראה בחוק שרשות המסים תחזיר את המס ששולם אם הוכח לה כי התבטלה המכירה וכפועל יוצא גם הרכישה של "הזכות במקרקעין". פסיקת בתי המשפט דנה רבות בהוראה זו והבחינה בין כמה מושגים – "ביטול עסקה" לבין "עסקה אחרת" או "עסקה חוזרת" שאין משמעותה ביטול העסקה.
בתי המשפט קבעו שורה של מבחנים לקבוע אם מדובר בביטול אותנטי של עסקת מכר או ביטול מלאכותי או "מכר חוזר" הנובע משינוי נסיבות ואינטרסים של הצדדים, כאשר נטל ההוכחה הוא על מבקש הביטול. בין המבחנים ניתן למנות:
האם מדובר בביטול בהסכמת הצדדים, שאז הביטול ייבחן ביתר זהירות.
האם קיים קשר משפחתי או אחר בין הצדדים – כי אז יש חשש שהביטול של העסקה מבוסס על שיקולי הימנעות ממס.
מטרת הביטול – האם הביטול נועד לחסוך במס או שקיימת סיבה כלכלית אחרת.
משך התקופה בין כריתת ההסכם לביטולו – ככל שהתקופה ארוכה יותר הנטייה תהיה לראות בביטול העסקה כפיקטיבי.
האם העסקה הושלמה – למשל, האם נרשמו הזכויות בנכס על שם הקונה, האם נמסרה לקונה החזקה בנכס, האם הפיק פירות מהנכס (למשל, השכיר את הנכס), האם הכניס שינויים בנכס וכדומה.
גובה ההשבה הכספית – אם ההשבה הכספית של המוכר לקונה מבוססת על מחיר השוק ביום הביטול, זה מעיד יותר כי מדובר על עסקת מכר חוזרת ולא על השבה של מה ששולם.
